19 世纪末，上海英租界区的长三书寓，日日宴歌。这一晚又是宾客盈门，觥筹交错。东道主叫周双珠，是一位可爱、大气的青楼女子，同时也是公阳里老鸨的亲生女。正当众宾客酒兴正酣之际，在同洋人打交道的衙门供职的文官王莲生却首先离席告退。他是去赴另一妓女张惠贞之约。此事极大地惹恼了妓女沈小红。小红在荟芳里挂头牌，但因为她生性刚烈，快人快语，少有清客敢摘她的牌。莲生是唯一与她长期往来的人。次日清晨小红找上门来，在众目睽睽之下对惠贞大打出手。其实莲生所为事出有因。他觉察到小红同时还跟一个年轻戏子柳儿相好，并从小红的态度上感觉到些许冷淡。烦闷之下莲生去找另一个妓女，结果打翻了小红这个醋坛子。
为解决问题，莲生在朋友洪善卿和汤啸庵的陪伴下来找小红，被小红伶牙利齿的女仆大骂一顿。朋友在窘境中撇下莲生径自离去，莲生只得独自去见小红。毕竟已有了四五年的感情，一番抚慰之后，二人又和好如初。
特殊的身份令双珠常常在公阳里充当家长的角色，妓女们之间的争风吃醋需要她平息，惹上身的人命官司也需要她出面排解。双珠看淡风尘以及练达的处世态度受到了洪善卿的赏识。
黄翠凤是尚仁里的年轻妓女，是个精明、会为自己打算的女人，她渴望早日脱身青楼，获得自由。她同时自如地应付着几个男人，其中关系最密切的是有钱又有闲的名流罗子富。翠凤一直同他在一起是因为她觉得他会为她赎身。
小红看上去花钱并不大手大脚，却欠下大笔的债务。莲生对此困惑不解，不过还是替她结清了。一天酒宴过后，酒醉的莲生在没有事先告知的情况下，踉跄地冲进小红的卧室，结果正撞上小红和戏子柳儿在一起。盛怒之下，莲生将他送给小红的礼物砸了个粉碎。莲生断然决定娶惠贞做妾，拜托善卿为她筹备礼。善卿力阻，却未成功。
罗于富终于为翠凤赎身。离开时，翠风将所有衣物、首饰都留给了其他姐妹。
春去秋来，莲生得到提升，即将离开上海，朋友们在书寓举行宴会为他送行。小红过去的女仆现在为双珠做事。从她的口中，莲生知道了小红凄凉的近况。但他并不想再次陷入其中，他要走了，走出这个令人眼花缭乱的“梦”……

幕后制作：影片虽是延续了侯孝贤惯有的沉稳叙事的写实风格，但在影象上却显得华丽了许多，自然光不再是其追求的风格特性。从这一点细节处可以看出，侯孝贤的艺术作为与美学选择是在九十年代期间发生了一些观念性蜕变，开始向一个人造光的背景铺张的路线上紧靠，镜头语言的表达，似乎也受到九十年代兴起的监视器影像风格的影响，一度在寻求影像突破的路径中辗转徘徊。